Postać św. Walentego, patrona zakochanych, otaczają mroki dziejów. W istocie było kilkunastu świętych o tym imieniu. W Martyrologium Rzymskim pod datą 14 lutego jest wspominany dwa razy: jako kapłan rzymski, który udzielał potajemnie ślubów i zginął męczeńską śmiercią właśnie 14 lutego ok. 270 roku oraz jako biskup Terni pod Rzymem. Historiografowie twierdzą, iż jest niewykluczone, że chodzi o tę samą osobę.
W III wieku w Rzymie panował cesarz Klaudiusz II Got. Trwały wówczas bezwzględne prześladowania chrześcijan. Biskup Terni znany był z cudownej mocy uzdrawiania chorych, szczególnie z epilepsji. Około roku 269 uzdrowił ze ślepoty córkę jednego z dworzan cesarskich, czym spowodował nawrócenie na chrześcijaństwo całej jego rodziny. Wywołało to gniew władcy, który rozkazał pojmać biskupa, bić go maczugami, a później ściąć. Opis męczenstwa Walentego znamy z przekazu zawartego w Żywotach świętych autorstwa słynnego polskiego kaznodziei ks. Piotra Skargi.
Tuż po śmierci biskupa zaczął się rozwijać w chrześcijańskiej Europie kult tego świętego, który upowszechnił się i zakorzenił w polskiej tradycji religijnej dzięki wpływom z Bawarii i Tyrolu. W miejscu, w którym został pochowany Walenty, zbudowano bazylikę. W zachodniej Europie św. Walenty patronuje zakochanym co najmniej od XV wieku. Niektórzy wyjaśniają to zbieżnością dnia Świętego z porą łączenia się ptaków w pary. Dlatego tradycyjnie najpopularniejszymi motywami kartek walentynkowych była para gołębi.
Inni badacze zwyczajów uzasadniają wybór 14 lutego na dzień zakochanych jako nawiązanie do rzymskiego, pogańskiego obyczaju wypisywania imion swych ukochanych przez chłopców właśnie 14 lutego.
Legenda mówi, że określenie kogoś Walentynką lub Walentym ma swój prapoczątek w liście pożegnalnym św. Walentego, który w przeddzień swej egzekucji przekazał wiadomość córce strażnika więziennego, którą wcześniej uzdrowił, podpisując list „Od Twojego Walentego”. Podobnie dziś sygnowane są karty walentynkowe. Jedną z bardziej znanych w historii kart walentynkowych przypisuje się francuskiemu księciu Karolowi Orleańskiemu, który w 1415 r. przesyłał z więzienia ukochanej żonie romantyczne wiersze.
Zwyczaj wymiany kartek upowszechnił się w wieku XVII, ale początkowo - co zrozumiałe - tylko w najbogatszych sferach. Najpierw karty były pisane i malowane ręcznie. Pod koniec XVIII wieku pierwsze manufaktury rozpoczęły produkcję miniaturowych „dzieł”, pięknie dekorowanych sercami, gołąbkami, aniołkami lub amorkami. Niektóre ozdabiano jedwiabiem i kwiatami, a nawet skrapiano perfumami. Kosztowały krocie. Dopiero wiek XIX, wiek techniki i przemysłu, pozwolił na popularyzację walentynkowej korespondencji, bowiem potaniały wówczas drukowane kartki oraz przesyłki, a także dokonano zmiany systemu opłat pocztowych. To nadawca uiszczał należność, a nie jak do tej pory - adresat. No cóż, wcześniej niełatwy był los pięknych panien, gdy otrzymywały liczne karty walentynkowe, za które w dodatku same musiały zapłacić …
W USA, które obecnie przoduje w świętowaniu walentynek, w okolicy 14 lutego poczta rozsyła ponad milliard kartek, wysyłanych przez zakochanych, ale nie tylko. Walentynki to bowiem święto wszystkich, którzy się zwyczajnie lubią, szanują, żartują... Również jest to znakomita okazja dla nieśmiałych do wyznania tajonych uczuć. Walentynkę można wysłać bowiem anonimowo, wzbudzając tym zaciekawienie adresatki lub adresata.
Najdroższą walentynkę w historii ofiarował grecki miliarder Arystoteles Onassis swojej ówczesnej ukochanej Marii Callas, śpiewaczce operowej. Była to kartka z litego złota o wartości - bagatela - 250 tys. dolarów.
W staropolskiej tradycji świętem zakochanych były Sobótki, obchodzone w najkrótszą noc roku, w czasie przesilenia letniego - z 23 na 24 czerwca, zwane też świętojankami.
Kanonik sandomierski Marcin z Urzędowa tak pisał w połowie XVI wieku: „U nas w wilię św. Jana niewiasty ognie paliły, tancowano i śpiewano…”. Ognie płonęły na wzgórzach, nad rzekami, na skrajach lasu, ale nigdy na polach uprawnych. Uroczystość inaczej nazywano „Nocą Kupały”. Nazwa pochodziła od starosłowiańskiego słowa „kupało”, co oznacza kąpiel lub zanurzenie w wodzie. Nieodłącznym elementem obrzędu były dziewczęce kręgi taneczne i skoki chłopców przez ogień. Nad ranem dziewczęta rzucały w nurt rzeki własnoręcznie zrobione wianki, które były rodzajem wróżby dotyczącej zamążpójścia.
W Polsce niektóre zwyczaje związane z nocą świętojanską utrzymały się w wielu rejonach kraju do dnia dzisiejszego. W Krakowie co roku na nadwiślanskich bulwarach przy Wawelu odbywają się imprezy, w czasie których dziewczęta puszczają na wodę wianki, dokładnie jak przed wiekami, aby przekonać się - pół żartem, pół serio - czy pisane jest im szybki ślub.