Wspomnienie Najświętszej Maryi Panny Bolesnej (15 września), nazywane dawniej świętem Siedmiu Boleści NMP, wiąże się ze czcią Matki Bożej Bolesnej (Mater Dolorosa), która rozwijała się w średniowieczu, koncentrując się w końcu na „siedmiu boleściach” Maryi: proroctwie Symeona, ucieczce do Egiptu, zagubieniu 12-letniego Jezusa w świątyni, spotkaniu Maryi z Chrystusem na Drodze Krzyżowej, obecności pod krzyżem, zdjęciu Jezusa z krzyża i złożeniu do grobu. Początkowo święto Siedmiu Boleści NMP obchodzono w piątek przed Niedzielą Palmową. W Zakonie Serwitów rozwinęło się podobne święto, które obchodzono w trzecią niedzielę września (od 1667 r.). Papież Pius VII rozciągnął je na cały Kościół (1814 r.) jako wyraz wdzięczności za powrót z niewoli napoleońskiej. W ramach reformy kalendarza rzymskiego za Piusa X (1913 r.) datę obchodu święta ustalono na 15 września. Podczas nowej reformy kalendarza z 1969 r. usunięto pierwsze święto - obchodzone w Wielkim Poście - i zmieniono nazwę wspomnienia wrześniowego na: Najświętszej Maryi Panny Bolesnej. Wspomnienie boleści Matki Bożej miało wpływ na utrwalenie się tradycji traktującej sobotę jako dzień poświęcony Maryi. Mimo smutku Wielkiego Piątku Maryja trwała w wierze i nadziei, oczekując zmartwychwstania Pana Jezusa.
Pasyjny nurt pobożności maryjnej wyrażał się również w średniowieczu w tworzeniu osobnego gatunku pieśni pasyjnej, zwanej planktem (łac. „planctus” - żal, płacz). Były to utwory opiewające ból i smutek Maryi pod krzyżem, współodczuwającej z Ukrzyżowanym. Najpiękniejszym polskim zabytkiem jest tzw. plankt świętokrzyski (nazwa od miejsca znalezienia na Świętym Krzyżu): „Żale Matki Boskiej po krzyżem”, zaczynające się od słów: „Posłuchajcie, bracia mili”. Ogromną popularność w średniowiecznej Europie uzyskał plankt w formie sekwencji „Stabat Mater Dolorosa” („Stała Matka Boleściwa”). Prawdopodobnie utwór ten powstał w XII lub XIV wieku w środowiskach, gdzie kwitło franciszkańskie nabożeństwo do Jezusa Ukrzyżowanego. W Polsce sekwencja ta pojawiła się dopiero w XVI wieku, chociaż była znana już w XIII i XIV wieku we Francji, Niemczech i Włoszech. Pierwotnie utwór ten służył jako modlitwa osobista, dlatego często spotykany jest w modlitewnikach. Następnie został włączony w roku 1772 jako modlitwa liturgiczna do Mszału Rzymskiego w związku z wprowadzeniem w całym Kościele przez Benedykta XIII święta Siedmiu Boleści Matki Bożej. Nowy Mszał nie przewiduje jej w ramach Mszy św., wchodzi natomiast w skład Liturgii Godzin. Sekwencję tę śpiewano często podczas Drogi Krzyżowej. Obecnie wykonuje się podczas Drogi Krzyżowej odprawianej z udziałem papieża w rzymskim Koloseum.
Z nabożeństwa do Matki Bożej Bolesnej wyrosła w sztuce malarskiej i rzeźbiarskiej pieta, czyli wizerunek NMP trzymającej na kolanach zdjęte z krzyża zakrwawione ciało Zbawiciela. Termin „pieta” pochodzi od łac. „Domina nostra de pietate” („Pani nasza współczująca”).